1919年

五四运动爆发，吹响了中国反帝反封建的号角。

5月上旬五四运动消息传到宿迁，社会各界哗然。5月19日，在城区崇实中学、培贤女中、钟吾高小、文昌高小等多所学校师生推动下，宿迁军政警绅商工学界5000余人在城西体育场召开国民大会，声援五四爱国运动。崇实中学教师孙光斗演说时，当场撕毁所戴的日制草帽，以示与日决绝。会后整队游行。

10月15日，县学生联合会组织全县中小学生举行反日爱国集会和游行。警队殴伤学生多人。

冬，县署向省教育厅呈文，控告县立艺徒学校校长苏墨林、崇实中学教师钱在天、孙光斗鼓动学潮，羞辱校长和地方长官。教育厅派遣视学王某来宿迁调处，勉励学生爱国行为。

1920年

第二届甲种师范讲习所开办，招收学员60人，附设于县立第一高等小学。

夏，龙河大兴庄朱瑞在白洋高等小学毕业，考入徐州培心中学。1925年由广州大学考取苏联中山大学，并加入苏联共产党，后转为中国共产党党员。1929年回国，先后担任红十五军和红五军团政委、红一军团政治部主任、中共北方局军委书记、中共山东分局书记。1945年出任延安炮校校长。次年任东北野战军炮兵司令，为人民炮兵奠基人。1948年10月1日在辽沈战役中壮烈牺牲。

1921年

2月，苏圩腰庄人苏同仁在培贤女子高等小学毕业后，考入省立第三女子师范。1924年加入社会主义青年团。1925年转为共产党员，为徐海地区第一个女党员。后两次赴苏学习，并出席国际妇女代表大会。1943年在新疆牺牲。

白洋高初两等小学及城内第一高等小学等部分学校增设童子军一科，进行童子军训练课程，不久停设。

1922年

张梓琴（张树桐）创办私立怀仁初级中学，次年改为县立初级中学。

第二届甲种师范讲习所学员毕业。

全县改小学学制为6年，即高级2年、初级4年的“四二分段制”，有高级班的为“小学校”，无高级班的为“初级小学校”。

1923年

春，因教育局不能按时发经费，致公立学校不能维持。县立第二高等小学校长马爱亭联络城区各校师生，将教育局长罗祯从妓院拉出游街。经县知事赵堉出面调解，答应与罗共同负责筹款，以维持学校。

私立宿迁师范学校开办。公共体操场改名体育场。

1925年

4月11日至13日，县军、政、警、学、农、绅、商各界万余人连日举行追悼孙中山先生活动，并在体育场隆重举行公祭。

6月，宿城学生组织支持上海工人罢工后援会和学生抗日救国会，支援“五卅”工人运动，并成立“仇货检察团”，在各市镇、码头、商店查禁日英货物。

1926年

宿迁私立师范学校停办。

1927年

建中央大学区立宿迁中学。

在体育场举办宿迁县中小学首届田径运动会。

“四·一二”政变之后，在武汉国民党江苏省党务人员训练班学习的宿迁籍中共党员蔡少衡、管伯良、蔡克尧、杨金声以及在九江军校学习的中共党员陆品山等，受组织派遣于1927年6月4日随北伐军先后到达宿迁，并以国民党员身份登记在各部门任职，从事地下党的活动。

中国共产党于1927年秋，在宿迁建立党的组织。

胡俊三在宿迁县中学任英语教员，先后发展刘抱一、陆露鸥等一批新党员。

1928年

县城开办民众教育馆（一部设于赞化宫，二部设于小关庙）。同年，县城开办妇女平民学校、县立第二民众学校，由县政府提供经费，于1938年日军侵占宿城后停办。

2月，蔡少衡、蔡贡庭、马仑三人在宿城黉学（今钟吾初中）开会研究成立宿迁县委。

3月，中共宿迁县委在大兴集马庄成立。马仑任县委书记，胡俊三、马良之、蔡少衡等为委员。至年底，全县已先后建立大兴、洋河、耿车、埠子等4个区委，36个党支部，有党员604名，城镇、乡村、军营、学校等到处都有地下党的组织，是徐海蚌地区党员最多的一个县。

11月，中共宿迁县委在黉学开秘密会议，讨论春节时利用庙会举行暴动事。

1929年

1月，原睢宁县委领导朱秋白、蔡贡庭、秦雅芬等返回宿迁，并参加县委，朱秋白任宿迁县委秘书，公开身份为埠子补习班教师，秦雅芬任妇委书记，公开身份为马庄小学教师。县委以马庄小学为地下党机关。

中央大学区立宿迁中学改名为江苏省宿迁中学。

先后在县立初级中学、私立初级中学师生和工人中建立支部。

宿迁私立中学创办，初创时3个初中班，1个师范班，校长季梦九（皂河镇人）。该校美术老师陆露鸥系中共党员，利用课堂阵地宣传马列主义，在学生中发展党员10余人，团员20余人，成立宿迁私中党支部和团支部。

1930年

春，成立中共宿城区委，区委书记陆露鸥，区委委员刘智道、李新民，下辖3个党支部，工人党支部书记李新民，学生党支部书记陆芝、教员党支部书记杨玉铎。

省立宿迁中学玻职班改为玻璃职业学校，仍附中学部。

1931年

“九一八”事变后，抗日救国高潮席卷宿城，先由省中、宿师学生发起，邀请全城中学及小学高年级学生代表在教育会内组建宿迁县学生抗日救国会。省中、宿师、私中、崇实等中学，钟吾、商立、女小高年级均有学生代表参加，各校先后建立分会组织，开展抗日救国活动。次年夏，因各校骨干学生毕业，活动停止。

同年，宿迁县立女子小学始附设幼儿园，招收7岁以下学龄前儿童40名入学，至1938年停办。一些学校在春季招收“半年级”学生，以便秋季正式入学。

1932年

春，仝昆山在皂河发展庞亮辰、唐甦、叶可泽等入党。不久，该地发展党员40余人，建立皂河特支，积极领导工运、农运、兵运、学运活动，并着手组建武装。同年秋，皂小支部发起学潮，架校长梁某游街。

夏，宿迁私立中学党支部领导学潮，反对校董钱芷衡贪污校款。钱芷衡以共产党暴动为由，密告于省党部和教育厅，教育厅勒令该校停办。不久，校长季孟久（梦九）在镇江创办华东职业中学，收容该校师生。原私中党支部随校转往镇江。

10月，原宿城区委书记陆露鸥叛变革命，出卖原县师地下党员，宿师特支遭彻底破坏。

1933年

春，皂河特支书记唐甦召集党员学生秘密集会，布置家庭有枪的学生回家偷枪，准备暴动袭击皂河镇公所，并交待于头天夜晚将枪裹藏在秫秸里，黎明挑到学校。唐甦秘密筹枪被国民党宿迁县党部侦悉，威逼党员学生自首，唐甦被捕。皂河小学党支部首先遭到破坏，继而皂河镇、王营两个党支部也遭受破坏。

是年，县内有学田5348.93公顷，由宿迁县国民政府教育局掌管。学田租给农民耕种，有的交钱租，有的交粮租。上交的钱租和粮租作为办学经费。

1934年

全县开始推广义务教育，小学教育得到较快发展。至1938年，境内有公立、私立小学14所，在日军占领期间，有小学9所。

1936年

宿迁地区党组织遭到破坏后，宿师学生肖朴在教师沈薪萍及左翼作家张天翼、黄源、葛琴的启发影响下，在宿师成立“左翼文学小组”。该组织后来发展到30余人，为宿迁抗日救亡运动培养骨干力量。

是年，宿迁人口75.43万人，其中文盲55.26万人，文盲占总人口的73%。

1937年

7月7日卢沟桥事变，抗战开始，宿城设立防空哨，各机关营造地下室。

9月，八路军某部南下宣传队（代号兰苏维）来宿迁散发《八一宣言》和《抗日救国十大纲领》等中共中央文件和传单，受到宿迁人民的热烈拥护与支持。宿城知识界涌现一批热血青年，县中教员张一平，项里初小校长陆海川，钟吾小学教员倪培修，孝廉堂小学教员蔡西野，宿师学生肖朴、黄石奇等，都满怀抗日救国激情，自发结合起来。他们利用课堂阵地，慷慨陈词，以“国家兴亡、匹夫有责”来激励青年学生抗日热情，要求他们以实际行动报效祖国。张一平编印的《抗战吼声》救亡歌曲集，传遍千家万户；抗战歌声，响遍宿迁大地。

是年，中共旅法支部创办的《救国时报》社先后向省立宿迁中学和县立初级中学邮寄报纸，介绍红军活动和党的抗日统一战线主张。

1938年

4月，荣千祥率平津流亡剧团来宿城宣传抗日救亡工作。

5月2日，“宿迁县青年抗日救国会”成立，公开进行抗日救亡活动。会址设在赞化宫(今市实验小学内)。

5月19日，徐州沦陷，日机18架轮番轰炸宿城，并投掷燃烧弹，以至大火三日

11月，宿城沦陷。伪政权实行奴化教育。

1940年

在赞化宫（今上海城附近）开办县立宿迁中学，并开办私立九九中学、青年中学、西山中学、极乐体育专科学校初中班。

日伪政权在县城开办淮海省宿迁农业学校，招收小学毕业生每届1班，至1945年8月侵华日军溃逃时停办。

是年起，中共领导的宿迁县人民政府，在辖区内的学校开展勤工俭学活动。家境贫困的学生一边学习，一边进行纺纱、织布、种植、拾草、挖菜等劳动，以所得收入解决上学的困难。

1941年

驻城日军对文教界为主的抗日人士大逮捕，先后捕去肖天鲁、张健吾、施心泉、罗式银（女）等学校教员以及机关伪职人员40多人。经过40天严刑逼供，全案株连70余人，18人在济南被杀害。

1942年

3月9日，淮海行署明令各县：“加紧恢复各地小学，发动社会知识青年以及开明士绅协助办学，推进根据地文教工作的开展。”之后，宿迁县民主政府即在原有或新办的小学中委派校长和教师。

9月，县委举办农民干部训练班，先后培训农民干部1000多人，从而加强了基层农救会工作的开展。各区乡利用冬闲开办冬学、夜校、识字班，一般由小学教师或高年级学生充当民师。学员中以青年妇女最为活跃。

1943年

秋，宿迁抗日根据地已恢复创建小学50多所，达到区有完小、乡有初小，学生2000余人。教材由淮海行署教育处编写，发给各县样本，各县文教科再油印发行。

为提高教师的政治思想觉悟和教学水平，宿迁民主政府于1943年秋举办“小学教师研究会”。全县110余名公私立小学教师及部分塾师参加学习，学习政治、哲学、教育学等理论课，也学国语、算术教材教法的文化课。

10月，县政府召开小学教师座谈会，秘书陶白作时事报告，就生产、反“扫荡”期间的教学工作进行讨论。会后，组建“宿迁县小学教师抗日救国会”。

1944年

春，延安出版的《解放日报》报道夏陶然的事迹，号召全国各解放区学校向夏陶然学习。宿迁县委积极响应号召，要求教师以夏陶然为榜样，采取灵活多样的办学形式，积极开展勤工俭学活动。

5月，县文教科进行小学教师文化考试，根据教师的文化，制定培训计划。每年寒暑假均以研究会或学习班的形式集训教师。

7月25日，县民主政府利用暑期举办小学教师研究会。研究会课程除政治学习和整风外，还研究了农村文化工作和群众教育工作。

9月，抽调青年教师张仲英、胡志高等25人，到淮海中学师资训练班学习。

1945年

1月28日，县政府在大兴集东南陆庄召开教师大会，与会教师254人。会上听取县委作的《当前抗战形势》的报告，并就教育与生产劳动、中心工作相结合问题展开大讨论。

7月，县政府作出决定：以大兴、关庙为中心，地跨大兴、丁嘴两个区共8个行政村（即大兴的街东、街南、街北3个村；丁嘴的陆庄、王庄、牌坊、高圩、团庄5个村）建立教育实验区。县文教科抽调精干教师50人，文教科长叶汉英坐阵实验区加强领导。通过全面发动，教师配合村干部深入动员、逐户登记，八个村都办起了儿童班、妇女班、成人班。每个班均做到三固定，即固定地点、固定时间、固定人员。学员学政治、学文化、学唱革命歌曲。

8月15日，日本天皇宣布无条件投降。18日，宿城日军逃往新安镇。宿城宣告解放。

9月4日，中共宿迁市工委成立。23日，宿迁市工委改为宿迁市委。市委、市政府成立后，即着手恢复教育事业。不久，市区天后宫、新民、新华、城中、清洁堂、平民等6所小学均开始复课，一律采用苏皖边区政府教育厅编印的新课本。

11月8日，宿迁中学（又称淮北第二中学）创办，校长任崇高。校址设蔡氏祠堂。此外，市区各乡镇还办起了民校、识字班。

1946年

8月，国民党政府军复占县城。时城乡所办的完小、初小计50余所。

1947年

秋，宿迁县国民政府于民国35年在新安镇（今新沂市）开办的县立中学解体后，在宿迁县城复办，设2个简师班。

10月，在极乐庵开办私立宿迁极乐体育专科学校。经费由极乐庵供给。设专科班1个，收高中毕业生47人，学制2年，培养中学体育师资。

1948年

6月，随着斗争形势的根本好转，每恢复一个区政权，就恢复学校。区有完小，乡有初小。

9月，“雪枫中学宿迁分校”成立（总校设蔡破圩），校址在城内蔡氏祠堂，校长张瑞。1949年4月，改为“淮阴行政区立宿迁中学”。

1949年

10月1日，庆祝中华人民共和国成立大会在体育场举行。驻城各机关、学校、部队人员及市民近万人出席大会。

县总工会开办职工业余学校，初设在东关口，成立搬运工人识字班。次年迁入城内，设小学4个班。

是年，宿城有中小学400余所，教师近800人。